TLS

Index

General
Estàndards / Standards
- Comunicació / Communication
- Certificats / Certificates
Programari / Software
OpenSSL
- Protecció de programari / Software protection
- Contrasenyes / Passwords
- Claus / Keys
- Digest
- Xifratge, desxifratge, signatura / Encryption, decryption, signature
  - Signatura / Signature
- Codificació / Coding
- CA
- CA non-root
- Certificat / Certificate
  - Certificat de servidor / Server certificate
  - Certificat de client / Client certificate
  - Encapsulació / Encapsulation
    - PKCS12
    - JKS
  - Inspecció / Inspection
  - Verificació / Verification
  - Revocació / Revocation
  - Client SSL / SSL Client
  - Resum / Summary
    - Certificat autosignat / Self-signed certificate
- Desenvolupament / Development
  - Exemples / Examples

General

Criptografia / Cryptography

Estàndards / Standards

Comunicació / Communication

TLS (wp)

version	RFC	published	deprecated	server	client
				nginx (SNI): `ssl_protocols ...;`	openssl s_client
SSL 1.0	(unpublished)
SSL 2.0		1995	2011
SSL 3.0		1996	2015
TLSv1.0	RFC 2246	1999	2021	TLSv1	`-tls1`
TLSv1.1	RFC 4346	2006	2021	TLSv1.1
TLSv1.2	RFC 5246	2008	-	TLSv1.2	`-tls1_2`
TLSv1.3	RFC 8446	2018	-

DTLS
- DTLS and OpenSSL: quick setup for server and client
- Exemple / Example
  - server
    - openssl s_server -cert cert.pem -key pk.pem -dtls1 -accept 4444
  - client
    - openssl s_client -dtls1 -connect xx.xx.xx.xx:4444 -debug
- Ús / Usage
  - Janus gateway (WebRTC)

Certificats / Certificates

Certificate structure: X.509 (RFC 5280) (wp) (RFC 4523)

SN	LN	description	notes	NID crypto/objects/objects.h
C	countryName	Country name	ISO 3166-1 alpha-2
ST	stateOrProvinceName	State or province name
L	localityName	Locality name
O	organizationName	Organization name
OU	organizationalUnitName	Organization unit name
CN	commonName	Common name	Server certificate: must exactly match "ServerName" in Apache config Must be different in CA and a server certificate signed by the CA	NID_commonName
Email	emailAddress	Email address

OpenSSL X.509 config

PKCS
- PKCS#10: Certificate request
- PKCS#12: Certificate encapsulation
Format (conversió/conversion)
- DER
  - binary
- PEM
  - -----BEGIN CERTIFICATE----- base64 -----END CERTIFICATE-----

Encapsulació / Encapsulation

	key		format
	pub	priv	DER (binary)	PEM (base64 text)
only asymmetric key
X.509			.crt, .der	.pem
X.509 / PKCS#7	x	-	.p7c, .p7b, .p7s, .p7m
X.509 / PKCS#12	x	x	.p12, .pfx

Programari / Software

OpenSSL
gnutls
- Instal·lació / Installation
  - Mageia
    - dnf install gnutls
- certtool
  - inspection
    - certtool -i <fullchain.pem

OpenSSL

OpenSSL / LibreSSL
- openssl (1) (command)
  - openssl [pkeyutl] [-in ...] [-out ...] [pkeyutl_arguments]
  - pkeyutl (pki)
    - encrypt, decrypt, sign, recover signed data, verify signature...
  - enc (base64, symmetric cipher routines)
    - Public – Private key encryption using OpenSSL
- x509v3_config(5)
  - Arbitrary extensions
- crypto (library)
- Instal·lació / Installation:
  - urpmi openssl
- OpenSSL CVS web interface
- Howto
  - Most used OpenSSL commands
  - Cryptography tutorials
  - Creating and using SSL certificates (Eclectica): minimal openssl.cnf
  - SSL Certificates HOWTO (Franck Martin): CA.pl / command line equivalent
  - Network Security with OpenSSL (O'Reilly)
  - The Open-source PKI book
Desenvolupament / Development
Signatura de paquets Linux / Linux package signature
Protecció de programari / Software protection (license keys)
- server
  - public/private key generation:
    - openssl genrsa -out private.pem 248
    - alternative
      - ssh-keygen -t rsa -f cloud.key
        
        cloud.key
        
        cloud.key.pub ()
  - digest, encrypt with private key, encode in base64:
    - echo -n "User Name|user@example.com|ProductName" \ | openssl dgst -sha1 -binary \ | openssl rsautl -sign -inkey private.pem \ | openssl enc -base64
  - (alternative) digest, encrypt with private key, encode in base32:
    - echo -n "User Name|user@example.com|ProductName" \ | openssl dgst -sha1 -binary \ | openssl rsautl -sign -inkey private.pem \| sf_base32enc
  - get the public key to give to the client:
    - RFC4716
      - openssl rsa -in private.pem \ -out public.pem -outform PEM -pubout
        
        -----BEGIN PUBLIC KEY----- ... -----END PUBLIC KEY-----
    - conversion from ... to ...:
      - ...
    - Converting ssh(1) RSA public keys to PKCS8 format
- client:
  - must compare the following two strings:
    - echo -n "User Name|user@example.com|ProductName" \ | openssl dgst -sha1
    - echo KzB+R8NIYaJK1Sea8Poq8MkDg27I+JfUkntZ6QQATg== \ | openssl enc -base64-d \ | openssl rsautl -verify -inkey public.pem -pubin -hexdump
Usage of OpenSSL for Apache HTTPS
General openssl configuration file:
- /etc/pki/tls/openssl.cnf
- or any other file (e.g. /tmp/openssl.cnf):
  - if using script misc/CA.pl:
    - export SSLEAY_CONFIG="-config /tmp/openssl.cnf"
Generació de contrasenyes / Keyword generation
- zxcvbn tests (online test of keyword strength)
- 10 hexadecimal bytes
  - openssl rand -hex 10
- integer
  - valor=$(openssl rand -hex 4) echo $((16#$valor))
- 12 ASCII characters
  - openssl rand -base64 9

Generació de parell de claus / Key pair generation

	generated file(s)
	default name	file	format	content
`openssl genrsa [-out private_public.key] 2048`	(stdout)	PEM RSA private key	PEM	`-----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- ... -----END RSA PRIVATE KEY-----`
`openssl` `rsa-in`private_public.key `-pubout` `[-outform PEM] [-out public.key]`	(stdout)	ASCII text	PEM	`-----BEGIN PUBLIC KEY----- ... -----END PUBLIC KEY-----`
`ssh-keygen [-f output_filename] [-C "my comment"] [-b 2048] -m PEM`	~/.ssh/id_rsa output_flename	PEM RSA private key	PEM	`-----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- ... -----END RSA PRIVATE KEY-----`
	~/.ssh/id_rsa.pub output_filename.pub	OpenSSH RSA public key	PKCS8	`ssh-rsa ... user@localhost` `ssh-rsa ... my comment`
`ssh-keygen [-f output_filename] [-C "my comment"] [-b 2048] [-m RFC4716]`	~/.ssh/id_rsa output_filename	OpenSSH private key	RFC4716	`-----BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY----- ... -----END OPENSSH PRIVATE KEY-----`
	~/.ssh/id_rsa.pub output_filename.pub	OpenSSH RSA public key	PKCS8	`ssh-rsa ... my_comment`
`ssh-keygen [-f input_filename] -y`	(stdout)	OpenSSH RSA public key	PKCS8	`ssh-rsa ...`

Note: option "-m PEM" is needed byMacOS in order to generate a "BEGIN RSA PRIVATE KEY" instead of "BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY" (created with option -o).

Generació / Generation

parell de claus pública/privada dins d'un fitxer xifrat (triple DES) com a sortida / inside an encrypted (DES-3) file as output:
- openssl genrsa-des3 -out toto.des3.key 4096
parell de claus pública/privada dins d'un fitxer no xifrat (no segur!!) com a fitxer de sortida / inside a non-encrypted (insecure!!) file as output
- openssl genrsa-out toto.clar.key 4096

alternativa / alternative to create a pair of private/public keys (e.g. recommended by Bitbucket):

ssh-keygen [-f toto] [-b 2048]
ssh-keygen -t ed25519 -C my_comment -f my_file

Choosing an Algorithm and Key Size

type	bit size	generated private key			generated public key	info
		[-m rfc4716]	-m pem	-m pkcs8
[-t rsa]	-b 2048 -b 4096	`-----BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN PRIVATE KEY-----`	`ssh-rsa ...`	default, when -t is not specified not recommended
-t dsa	-b 1024	`-----BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN DSA PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN PRIVATE KEY-----`	`ssh-dss ...`
-t ecdsa	-b 256 -b 384 -b 521	`-----BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN EC PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN PRIVATE KEY-----`	`ecdsa-sha2-nistp256 ... ecdsa-sha2-nistp384 ... ecdsa-sha2-nistp521 ...`
-t ed25519		`-----BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY-----`	`-----BEGIN OPENSSH PRIVATE KEY-----`	`ssh-ed25519 ...`	not supported by openssl dgst

ús / usage

Autenticació sense contrasenya / Password-less authentication

Extracció / Extraction

extracció de la clau pública / extraction of public key:
- openssl rsa-in toto.key -out public.pem -outform PEM -pubout
extracció de la clau pública a partir d'un certificat / extraction of public key from a certificate:
- openssl rsa-in certificat.pem -out public.pem -outform PEM -pubout
extracció de la clau privada (cap a un fitxer opcionalment xifrat amb triple DES [-des3]) / extraction of private key (to a file, optionally encrypted with triple DES [-des3]):
- openssl rsa-in toto.key -out private.pem -outform PEM [-des3]

extracció (-e) de la clau pública a partir del parell de claus (generat per openssl o per ssh-keygen)

ssh-keygen -e [-f id_rsa] -y
ssh-keygen -e [-f private_public.key] -y

by default, the generated output is in format RFC4716 (BEGIN SSH2 PUBLIC KEY), but can be specified with -m option

options	output
-f toto -y	`ssh-... xxx my_comment`
-f toto -e -y [-m RFC4716]	`---- BEGIN SSH2 PUBLIC KEY ---- ... ---- END SSH2 PUBLIC KEY ----`
-f toto -e -y -m PEM	`-----BEGIN RSA PUBLIC KEY----- ... -----END RSA PUBLIC KEY-----`
-f toto -e -y -m PKCS8	`-----BEGIN PUBLIC KEY----- ... -----END PUBLIC KEY-----`

Conversió / Conversion
- conversió des d'un fitxer xifrat cap a un fitxer no xifrat (no segur!!) / to convert from an encrypted to a clear file (insecure!!):
- conversió d'una clau pública en format PEM (extreta amb openssl) cap a una clau pública en format PKCS8
  - ssh-keygen -i -f public.key -m PKCS8
- conversió d'una clau pública en format PKCS8 (generada per ssh-keygen) cap a una clau pública en format PEM (-----BEGIN RSA PUBLIC KEY-----)
  - ssh-keygen -f id_rsa.pub -e -m pem

Digest
- # default algorithm: sha256 openssl dgst [-sha256] big_toto.txt
- openssl dgst -md5 big_toto.txt
- openssl dgst -sha1 big_toto.txt
- openssl list --digest-commands
Xifratge, desxifratge i signatura de fitxers / File encryption, decryption and signature (exemples/examples) (rsautl, pkeyutl)
- # genera el parell de claus pública / privada (en un fitxer en obert) openssl genrsa -out public_private.pem 1024 # extreu la clau pública opensslrsa -inpublic_private.pem-out public.pem -outform PEM -pubout
  # extreu la clau privada opensslrsa -inpublic_private.pem-outprivate.pem -outform PEM -des3
- # fitxer que xifrarem o signarem echo "toto" > toto.txt
- # xifra (un document petit) amb la clau pública openssl pkeyutl -encrypt -inkey public_private.pem -pubin -in toto.txt -out toto_publica.ssl# desxifra amb la clau privada opensslpkeyutl-decrypt -inkey public_private.pem -in toto_publica.ssl -out toto_publica.txt[openssl pkeyutl -decrypt -inkey private.pem -in toto_publica.ssl -out toto_publica.txt]
- # (potser el que cal és fer una signatura) # xifra(un document petit) amb la clau privada opensslpkeyutl-encrypt -inkey public_private.pem -in toto.txt -out toto_privada.ssl # desxifra amb la clau pública
  openssl pkeyutl-decrypt -inkey public_private.pem -pubin -in toto_privada.ssl -out toto_privada.txt #(no funciona amb public.pem, perquè -decrypt espera una clau privada):
  openssl pkeyutl -decrypt -inkey public.pem -pubin -in toto_privada.ssl -out toto_privada.txt
- # xifra (un document petit)amb la clau pública (continguda en un certificat)
  openssl pkeyutl-encrypt -certin -inkey certificate.crt -in toto.txt -out toto_publica.ssl
  # desxifra amb la clau privada
  openssl pkeyutl-decrypt -inkey public_private.pem -in toto_publica.ssl -out toto_publica.txt
- # en lloc de fer això cal fer una signatura digital
  # xifra amb la clau privada openssl pkeyutl -encrypt -inkey public_private.pem -in toto.txt -out toto_privada.ssl # desxifra amb la clau pública (continguda en un certificat) openssl pkeyutl -decrypt -certin -inkey cetificate.crt -in file_privada.ssl -out toto_privada.txt
- # xifra un fitxer gran amb una clau simètrica i xifra la clau simètrica amb la clau pública del receptor opensslsmime-encrypt -aes128 -in big_toto.txt -out big_toto.msg user.pem # desxifra opensslsmime-decrypt -in big_toto.msg -recip mymit.pem -inkey mymit.pem -out big_toto.original.txt
- # fa un digest d'un fitxer echo -n "toto" |openssl dgst -sha1 -binary
- # xifra un fitxer petit (amb la clau privada) (si el fitxer petit és un digest, això es coneix com a signatura) openssl pkeyutl -sign -inkeypublic_private.pem-in toto.txt -out toto_signed.txt
  # desxifra el fitxer petit (amb la clau pública) (si això era una signatura, vol dir que recupera el digest) openssl rsautl-verify -inkey public.pem -pubin -in toto_signed.txt
  openssl pkeyutl -verifyrecover -inkey public_private.pem -in toto_signed.txt
  openssl pkeyutl -verifyrecover -inkey public.pem -pubin -intoto_signed.txt
  # desxifra el fitxer petit (amb la clau pública continguda en un certificat) (si això era una signatura, vol dir que recupera el digest)
  openssl pkeyutl-verifyrecover -certin -inkey certificate.crt -intoto_signed.txt
  # desxifra el fitxer petit amb la clau pública (per tant obté el digest) i el compara amb el digest original (-sigfile) opensslpkeyutl-verify -inkey public_private.pem -in toto.txt -sigfile toto_signed.txt
  openssl pkeyutl-verify -inkey public.pem -pubin -in toto.txt -sigfile toto_signed.txt
  # desxifra el fitxer petit amb la clau pública continguda en un certificat (per tant obté el digest) i el compara amb el digest original (-sigfile)
  openssl pkeyutl-verify -certin -inkey certificate.crt -in toto.txt -sigfile toto_signed.txt
- # obté el digest d'un fitxer openssl dgst -sha256 -binary -out toto.sha256 toto.txt # xifra el digest (amb la clau privada): això és la signatura openssl pkeyutl -sign -inkey public_private.pem -in toto.sha256 -out toto.sha256.encrypted # desxifra la signatura amb la clau pública openssl rsautl -verify -inkey public.pem -pubin -in toto.sha256.encrypted --out toto.sha256.decrypted # comprova que coincideixen diff toto.sha256 toto.sha256.decrypted
- # signa un fitxer gran (en fa un digest i el xifra amb la clau privada) # Per què no dóna el mateix que fer un digest i després xifrar-lo amb la clau privada?: (M2Crypto signature algorithm: algorithmIdentifier in PKCS#1) # Perquè toto.sha256.encrypted té 32 bytes i big_toto.signature en té 51 bytes (19 (què són?) + els mateixos 32 que toto.sha256.encrypted) openssl dgst -sign public_private.pem -out big_toto.signature big_toto.txt # verifica (amb la clau pública, aïllada) openssl dgst-verifypublic.pem -signature big_toto.signature big_toto.txt
- # signa un fitxer gran i encapsula el fitxer original i la signatura (PKCS#7: application/x-pkcs7-mime) openssl smime -sign -in big_toto.txt -out big_toto.msg -signer mycert.pem ... # verifica openssl smime -verify -in big_toto.msg -CAfile my_ca.pem -out toto_big.extracted.txt
Codificació / Encoding
- base64
  - openssl enc -base64 ...
  - url safe
    - encoding
      - openssl enc -base64 | tr'-_' '+/'
    - decoding
      - echo "" | tr '' ''
Certification Authority (CA) (root, autosigned)
- Single commands (in any directory) (Creating and using SSL certificates):
  1. [mkdir CA; cd CA;] mkdir newcerts private; echo '01' >serial; touch index.txt
  2. openssl.cnf
    - #### begin of general configuration for "req" #### [ req ] default_bits = 2048 # Size of keys default_md = sha1 # message digest algorithm string_mask = nombstr # permitted characters distinguished_name = req_distinguished_name #req_extensions = v3_req [ req_distinguished_name ] # Variable name Prompt string #---------------------- ---------------------------------- 0.organizationName = Organization Name (company) organizationalUnitName = Organizational Unit Name (department, division) emailAddress = Email Address emailAddress_max = 40 localityName = Locality Name (city, district) stateOrProvinceName = State or Province Name (full name) countryName = Country Name (2 letter code) countryName_min = 2 countryName_max = 2 commonName = Common Name (hostname, IP, or your name) commonName_max = 64 # Default values for the above, for consistency and less typing. # Variable name Value #------------------------------ ------------------------------ 0.organizationName_default = My Company localityName_default = Metropolis stateOrProvinceName_default = New York countryName_default = AD #### end of general configuration for "req" ####
    - #### extensions for "ca" #### [ v3_ca_root ] basicConstraints = critical,CA:TRUE subjectKeyIdentifier = hash authorityKeyIdentifier = keyid:always,issuer:always
  3. Crea unes claus (-keyout), crea un nou (-new) CSR (req), l'autosigna i crea un certificat (-x509) amb els paràmetres definits dins de la secció [req] del fitxer de configuració (-config) i les extensions especificades (-extensions), també definides dins del fitxer de configuració:
    - openssl req -new -x509 -extensions v3_ca_root -keyout private/rootcakey.pem -out rootcacert.pem -days 365 -config ./openssl.cnf
  4. copy generated files:
    - cp private/rootcakey.pem /etc/pki/tls/private/rootcakey.pem
    - cp rootcacert.pem /etc/pki/tls/rootcacert.pem
- Script:
  - cd /etc/pki/tls
  - misc/CA.pl -newca
    - Common Name (eg, your name or your server's hostname) []: authority CA
  - Problem:
    - misc/CA no funciona! Workaround to avoid bugs in misc/CA:
      - mkdir /etc/pki/tls/newcerts touch /etc/pki/tls/index.txt
        ...
- Renovació / Renewal
  - Resignar amb x509 i -signkey
    - openssl x509 -in ORIGINAL_CACERT -signkey ORIGINAL_PRIVATE_KEY -days 3650 -out new_cert.crt
    - Problemes:
      - amb 23725 dies (65 anys) funciona; amb 25550 (70 anys) no funciona
      - no es poden especificar -startdate i -enddate (són per a extreure aquesta informació, i per tant no accepten paràmetres)
  - Re: Renewing a CA root certificate
    1. Prepareu un directori:
      - mkdir tests; cd tests
    2. Creeu un fitxer amb el mateix número de sèrie del certificat actual:
      - echo "00" > serial
      - si no és "00", per a obtenir el número de sèrie del certificat actual:
        
        openssl x509 -in ORIGINAL_CACERT -noout -serial
    3. Creeu una base de dades de certificats buida:
      - touch index.txt
    4. Obtingueu un CSR a partir del certificat actual, signat amb les claus actuals (-signkey):
      - openssl x509 -x509toreq -in ORIGINAL_CACERT -signkey ORIGINAL_PRIVATE_KEY -out certreq.csr
    5. Signeu (ca) aquest csr (-in) amb el certificat (-cert) de la CA actual, amb dates d'inici (-startdate) i final (-enddate) especificades, amb paràmetres definits dins de la secció [ca] del fitxer de configuració (-conf) i les extensions especificades (-extensions), també definides dins del fitxer de configuració:
      - openssl ca -config CONF_FILE.cnf -startdate STARTDATE -enddate ENDDATE -in certreq.csr -out cacert_renewed.pem -keyfile ORIGINAL_PRIVATE_KEY -certORIGINAL_CACERT -extensions ca_ext
      - per a obtenir les dates del certificat actual:
        
        openssl x509 -in ORIGINAL_CACERT -noout -dates
      - i les haureu d'expressar en format [YY]YYMMDDhhmmssZ ([YY] només s'ha d'especificar si indiqueu un segle diferent a l'actual)
  - own Certificate Authority: Renewal of CA cert
Certification Authority (CA) (non-root)
- Single commands (in any directory) (Multi-level CAs: openssl.cnf)
  1. cd CA
  2. openssl.cnf (el mateix que més amunt / same as above)
    - #### begin of general configuration for "req" #### [req] ... #### end of general configuration for "req" ####
  3. Crea unes noves claus (-keyout) i crea un nou (-new) CSR (req), amb els paràmetres especificats dins de la secció [req] del fitxer de configuració (-config):
    - openssl req -new -keyout private/cakey.pem -out cacsr.pem -days 365 -config ./openssl.cnf
  4. openssl.cnf
    - #### extensions for "ca" #### [ v3_ca ] basicConstraints = critical,CA:TRUE subjectKeyIdentifier = hash#authorityKeyIdentifier = keyid:always,issuer:alwaysauthorityKeyIdentifier = keyid,issuer:always
  5. Signa (ca) un CSR (-infiles) amb el certificat (-cert) de la CA root i les claus (-keyfile) de la CA arrel, i crea un certificat (-out) amb els paràmetres especificats dins de la secció [ca] del fitxer de configuració (-config) i les extensions (-extensions) corresponents, també especificades al fitxer de configuració (-config):
    - openssl ca -name ca_root -cert rootcacert.pem -keyfile private/rootcakey.pem -extensions v3_ca -out cacert.pem -config ../openssl.cnf -infiles cacsr.pem
  6. Copia els fitxers generats / Copy generated files:
    - cp private/cakey.pem /etc/pki/tls/private/cakey.pem
    - cp cacert.pem /etc/pki/tls/cacert.pem

Certificat digital / Digital certificate

Estructura / Structure (X509)
Allowing non-unique subjects ("TXT_DB error number 2")
- index.txt.attr
  - unique-subject=no
subjectAltName
- Provide subjectAltName to openssl directly on command line
Expedició de certificat de servidor / Server certificate expedition:
- Single commands:
  1. cd CA
  2. Crea unes noves claus (-keyout) i crea un nou (-new) CSR (req) de nom especificat (-out), amb els paràmetres definits dins de la secció [req] del fitxer de configuració (-config):
    - openssl req -new -keyout private/hostname_server.key -out newcerts/hostname_server.csr -days 365 -config ./openssl.cnf
  3. openssl.cnf
    - dir = .
    - #### begin of general configuration for "ca" #### [ ca ] default_ca = ca_default [ ca_default ] serial = $dir/serial database = $dir/index.txt new_certs_dir = $dir/newcerts #certificate = $dir/cacert.pem #private_key = $dir/private/cakey.pem default_days = 365 default_md = sha256 preserve = no email_in_dn = no name_opt = ca_default cert_opt = ca_default policy = policy_match [ policy_match ] countryName = match stateOrProvinceName = optional organizationName = optional organizationalUnitName = optional commonName = supplied emailAddress = optional #### end of general configuration for "ca" ####
    - #### begin of general configuration for "req" #### [ req ] ... #### end of general configuration for "req" ####
    - #### extensions for "ca" #### [ v3_ca_server ] basicConstraints = CA:FALSE subjectKeyIdentifier = hash keyUsage = critical, digitalSignature, keyEncipherment extendedKeyUsage = critical, serverAuth
  4. Signa (ca) un CSR (-infiles) amb el certificat (-cert) de la CA i les claus (-keyfile) de la CA, i crea un certificat de nom especificat (-out) amb els paràmetres definits dins de la secció [ca] del fitxer de configuració (-config) i les extensions (-extensions) corresponents, també especificades al fitxer de configuració (-config):
    - openssl ca -cert cacert.pem -keyfile private/cakey.pem -extensions v3_ca_server -out newcerts/hostname_server.crt -config ./openssl.cnf ... -infiles newcerts/hostname_server.csr
  5. Copia els fitxers generats / Copy generated files:
    - cp newcerts/hostname_server.crt /etc/pki/tls/certs/hostname_server.crt
- Script:
  1. cd /etc/pki/tls
  2. misc/CA.pl -newreq
    - Common Name (eg, your name or your server's hostname) []: hostname
    - "hostname" must match "ServerName" in Apache configuration
  3. misc/CA.pl -sign
  4. move the generated files:
    - mv newkey.pem private/hostname_server.key
    - mv newreq.pem certs/hostname_server.csr
    - mv newcert.pem certs/hostname_server.crt
Expedició de certificat de client / Client certificate expedition:
- Single commands:
  1. cd CA
  2. Crea unes noves claus (-keyout) i crea un nou (-new) CSR (req) de nom especificat (-out), amb els paràmetres definits dins de la secció [req] del fitxer de configuració (-config):
    - openssl req -new -keyout private/client1.key -out newcerts/client1.csr -days 365 -config ./openssl.cnf
  3. openssl.cnf
    - #### extensions for "ca" #### [ v3_ca_client ] basicConstraints = CA:FALSE subjectKeyIdentifier = hash keyUsage = critical, digitalSignature, keyEncipherment extendedKeyUsage = critical, clientAuth
  4. Signa (ca) un CSR (-infiles) amb el certificat (-cert) de la CA i les claus (-keyfile) de la CA, i crea un certificat (-out) amb els paràmetres definits dins de la secció [ca] del fitxer de configuració (-config) i les extensions (-extensions) corresponents, també especificades al fitxer de configuració (-config):
    - openssl ca -cert cacert.pem -keyfile private/cakey.pem-extensions v3_ca_client -out newcerts/client1.crt -config ./openssl.cnf ... -infiles newcerts/client1.csr
  5. Problemes / Problems:
    - entry xx: invalid expiry date
      - l'entrada xx-èsima del fitxer index.txt està corrompuda perquè la data d'expiració no és correcta (probablement buida) / the xx-th entry in file index.txt is corrupted because the expiration date is not correct (probably empty)
      - Solució / Solution
        
        esborreu la xx-èsima línia del fitxer index.txt i decrementeu una unitat el valor hexadecimal contingut al fitxer serial / delete the xx-th line in index.txt and decrement the hexadecimal value in serial file
  6. encapsulate the resulting files into a pkcs12 file
- Script:
  1. cd /etc/pki/tls
  2. misc/CA.pl -newreq
    - Common Name (eg, your name or your server's hostname) []: clientname
  3. misc/CA.pl -sign
  4. encapsulate the resulting files into a pkcs12 file
  5. move the generated files:
    - mv newkey.pem private/client1.key
    - mv newreq.pem certs/client1.csr
    - mv newcert.pem certs/client1.crt

Encapsulació / Encapsulation

	PKCS12	JKS
file extension	.p12	.jks
general password for file	Import password	Key store password
password for key	PEM pass phrase	Key password
certificate #1	friendlyName	alias
certificate #2	friendlyName	alias
...

Encapsulació / Encapsulation PKCS #12
- How to Use OpenSSL to Create PKCS#12 Certificate Files
- pkcs12 = [client_pem.crt] + [client_pem.key] + [root_ca_pem.crt]
- Single commands:
  - Si els fitxers no han estat generats amb openssl, caldrà una conversió prèvia (si els fitxers .crt i .key generats amb openssl, ja són, per omissió, en format PEM):
    - openssl x509 -in root_ca.crt -inform DER -out root_ca_pem.crt -outform PEM
    - openssl x509 -in client.crt -inform DER -out client_pem.crt -outform PEM
    - openssl rsa -in client.key -inform DER -out client_pem.key -outform PEM
  - openssl pkcs12 -name "Nom client" -export -in client_pem.crt -inkey client_pem.key [-certfile root_ca_pem.crt] -out bundle.p12
    - -passin "pass:contrasenya"
    - -passout "pass:contrasenya"
  - si no es vol incloure la clau privada:
    - openssl pkcs12 -name "Nom client" -export -in client_pem.crt [-certfile root_ca_pem.crt] -nokeys -out bundle.p12
- Script:
  - cd /etc/pki/tls
  - bug into misc/CA: (use miscCA.pl instead!)
    - $PKCS12 -in newcert.pem -inkey newcert.pem -certfile ${CATOP}/$CACERT\
    - $PKCS12 -in newcert.pem -inkey newkey.pem -certfile ${CATOP}/$CACERT\
  - argument will be the friendlyName ("Client 1" in the following example)
  - misc/CA.pl-pkcs12 "Client 1"
  - move the generated files:
    - mv newcert.p12 certs/client1.p12
- Inspecció d'un fitxer PKCS12 / Inspection of a PKCS12 file:
  - openssl pkcs12 -in client1.p12
Encapsulació JKS / JKS encapsulation
- Extracció de certificat cap a format PEM (-rfc). Caldrà especificar la «Key store password».
  - keytool -keystore all_my_domains_keystore.jks -alias my_domain -exportcert -rfc -file mydomain.pem
- Extracció de clau privada cap a format PKCS12. Caldrà especificar la «destination keystore password» (2 vegades si es crea, 1 si ja existia) i «source keystore password».
  - keytool -importkeystore -srckeystore all_my_domains_keystore.jks -deststoretype PKCS12 -destkeystoremydomain.p12

Inspecció / Inspection:

file extensions	content (BEGIN/END)			openssl command
file extensions	ENCRYPTED/RSA PRIVATE KEY	CERTIFICATE REQUEST	CERTIFICATE	openssl command
key pem	x			`openssl rsa -noout -text -in toto.key`
csr		x		`openssl req -noout -text -in toto.csr`
crt pem			x	`openssl x509 -noout -text -in toto.crt` codi C: `openssl x509 -noout -C -in toto.crt` `openssl` `x509-noout -subject -in toto.crt` `openssl x509 -subject -noout -nameopt sep_multiline -in toto.crt \| awk '/CN/ {split($1,elements,"=") ; print elements[2] ;}'` `not_after_date=$(date '+%Y-%m-%dT%H%M%SZ' --utc -d "$(openssl x509 -dates -noout -nameopt sep_multiline -in toto.pem \| awk -F= '/notAfter/ {print $2;}')")`
cer			x	`openssl x509 -inform der -noout -text -in toto.cer`
p7			x	`openssl pkcs7 -inform DER -in toto.p7 -print_certs -noout`
pk12 p12	x		x	`openssl` `pkcs12-in toto.p12` print keys without DES encryption: `... -nodes ...` print only client certificates and key: `... -clcerts ...` print only CA certificates and key: `... -cacerts ...` print certificate chain: client certificates and CA certificates `... -nokeys ...`

ssh-keygen -lf toto.pem
ssh-keygen -lf toto.pem.pub

Verificació / Verification
- Verifica un certificat utilitzant el certificat de la CA que l'ha emès directament (-CAfile) i els certificats de les CA superiors en la cadena PKI (-CApath):
  - openssl verify -CAfile ca.crt -CApath /path/to/ca_dir/ -verbose server.crt
- Per a PKI amb més d'un nivell de CA / For PKI with more than one level of CA, cal reanomenar (o enllaçar) els certificats amb el seu hash:
  - cd /path/to/ca_dir/
  - ln -s root_ca.crt `openssl x509 -hash -noout -in root_ca.crt`.0
- Check whether your private key matches your SSL certificate:
  - Comproveu que les tres respostes següent coincideixen / Check that the following are the same (you can add "| openssl md5" to facilitate the comparison)
    - openssl x509 -noout -modulus -in certificate.crt
    - openssl rsa -noout -modulus -in privateKey.key
    - openssl req -noout -modulus -in CSR.csr
Convert certificate format from DER to PEM (not needed if crt file has been generated by openssl):
- openssl x509 -in ACRAIZ-SHA1.crt -inform DER -out ACRAIZ-SHA1.crt -outform PEM
Revocació de certificats / Certificate revocation
- CRL options
- How to generate certificate revocation list (CRL)
- Configuring mod_ssl with CRLs (crontab)
- Certificate management
  - Revoke a certificate
- Single commands:
  - cd CA
  - echo "01" > crlnumber_file
  - mkdir crl
  - openssl.cnf
    - [crl_ext]
      crlnumber=crlnumber_file
  - openssl ca [-cert cacert.pem -keyfile private/cakey.pem]-revoke newcerts/client2.crt
  - openssl ca [-cert cacert.pem -keyfile private/cakey.pem]-crlexts crl_ext -gencrl -keyfile private/cakey.pem -cert cacert.pem -out crl/cacrl.pem -crldays 30
- CRL Apache server configuration:
  - SSLCARevocationFile /etc/pki/tls/crl/cacrl.pem
Client SSL
- openssl s_client -connect www.yourserver.com:443 </dev/null
- openssl s_client -connect imap.yourserver.com:993 </dev/null
- openssl s_client -connect smtp.yourserver.com:465 </dev/null
- AWS CloudFront
  - openssl tool cannot get certificate from CloudFront, does anyone know why?
  - openssl s_client -servername www.yourserver.com -connect www.yourserver.com:443
- Força/Force TLSv1:
  - -tls1
  - Disable TLS 1.0 in NGINX
- Força/Force TLSv1.2:
  - -tls1_2
- Recupera el certificat de la CA d'un servidor www:
  - echo | openssl s_client -connect remote_server:8443 2>&1 | sed -ne '/-BEGIN CERTIFICATE-/,/-END CERTIFICATE-/p' > mycert.pem
- Eines relacionades / Related tools

Resum / Summary (default config file: /etc/pki/tls/openssl.cnf, default newcerts directory: /etc/pki/tls/newcerts):

		option 1		option 2		option 3		option 4
		command	notes	command	notes	command	notes	command
self signed certificate (e.g. CA)	key generation	openssl genrsa -des3 -out ca.key 2048		openssl genrsa -des3 -out ca.key 2048		openssl req -new [-nodes] [-newkey rsa:1024] -keyout ca_nova.key -sha256 -x509 [-days 365] -out ca.crt for https server: openssl req -new -nodes -keyout mycert.key -sha256 -x509 -out mycert.pem		cd /etc/pki/tls/certs; make ...
	request generation	openssl req -new -key ca.key -out ca.csr		openssl req -new -x509 -key ca.key -out ca.crt
	certificate generation	openssl x509 -req -in ca.csr -signkey ca.key -out ca.crt	Version: 1 (0x0)	openssl req -new -x509 -key ca.key -out ca.crt	Version: 3 (0x2) X509v3 Subject Key Identifier X509v3 Authority Key Identifier X509v3 Basic Constraints: CA:TRUE		Version: 3 (0x2) X509v3 Subject Key Identifier X509v3 Authority Key Identifier X509v3 Basic Constraints: CA:TRUE
certificate signed by a CA	key generation	openssl genrsa -des3 -out toto.key 2048
	request generation	openssl req -new -key toto.key -out toto.csr
	certificate generation	openssl x509 -req -in toto.csr -CA ca.crt -CAkey ca.key -set_serial 01 [-days 365] -out toto.crt	no database is created	mkdir newcerts echo '01' > serial touch index.txt index.txt.attr
				ca.cnf: [ca] default_ca = ca_omissio [ca_omissio] dir=. serial = $dir/serial database = $dir/index.txt new_certs_dir = $dir/newcerts default_days = 365 default_md = sha256 policy = politica_omissio [politica_omissio]
				openssl ca -config ./ca.cnf -in toto.csr -cert ca.crt -keyfile ca.key -out toto.crt

			key, request and certificate generation			generated file		referenced into Apache config file (*.conf)
method	function	step	openssl (command line)	extensions (x509v3_config)	/etc/pki/tls/ misc/CA (script)	name	BEGIN	directive	value
self signed	server	server key	openssl genrsa -des3 -out hostname_server.key 4096			hostname_server.key	RSA PRIVATE KEY	`SSLCertificateKeyFile`	/etc/pki/tls/private/server.key
		server request for signing	openssl req -new -key hostname_server.key -out hostname_server.csr			hostname_server.csr	CERTIFICATE REQUEST
		server certificate (self signed)	openssl x509 -req -days 365 -in hostname_server.csr -signkey hostname_server.key -out hostname_server.crt			hostname_server.crt	CERTIFICATE	`SSLCertificateFile`	/etc/pki/tls/certs/server.crt
CA + signed	CA	CA key	openssl genrsa -des3 -out ca.key 4096			ca.key	RSA PRIVATE KEY
		CA key			misc/CA.pl -newca	/etc/pki/tls/private/cakey.pem	RSA PRIVATE KEY
		CA request for signing				/etc/pki/tls/careq.pem	CERTIFICATE REQUEST
		CA certificate				/etc/pki/tls/cacert.pem (must be moved to /etc/pki/tls/certs/ca.crt)	CERTIFICATE	(only for client certificate request) `SSLCACertificateFile`	/etc/pki/tls/certs/ca.crt
		CA certificate	openssl req -new -x509 -days 365 -key ca.key -out ca.crt	basicConstraints = critical,CA:TRUE subjectKeyIdentifier = hash authorityKeyIdentifier = keyid:always,issuer:always		ca.crt	CERTIFICATE		/etc/pki/tls/certs/ca.crt
	server	server key	openssl genrsa -des3 -out hostname_server.key 4096			hostname_server.key	RSA PRIVATE KEY	`SSLCertificateKeyFile`	/etc/pki/tls/private/hostname_server.key
		server key			misc/CA.pl -newreq	/etc/pki/tls/newkey.pem (must be moved to private/hostname_server.key)	RSA PRIVATE KEY	`SSLCertificateKeyFile`	/etc/pki/tls/private/hostname_server.key
		server request for signing			misc/CA.pl -newreq	/etc/pki/tls/newreq.pem	CERTIFICATE REQUEST	(CN in the certifcate must be exactly the same as "ServerName" in Apache configuration)
		server request for signing	openssl req -new -key hostname_server.key -out hostname_server.csr			hostname_server.csr	CERTIFICATE REQUEST
		server certificate (signed by CA)	openssl x509 -req -days 365 -in hostname_server.csr -CA ca.crt -CAkey ca.key -set_serial 01 -out hostname_server.crt			hostname_server.crt	CERTIFICATE	`SSLCertificateFile`	/etc/pki/tls/certs/hostname_server.crt
		server certificate (signed by CA)	openssl ca ...	basicConstraints = CA:FALSE subjectKeyIdentifier = hash keyUsage = critical, digitalSignature, keyEncipherment extendedKeyUsage = critical, serverAuth	misc/CA.pl -sign	/etc/pki/tls/newcert.pem (must be moved to certs/hostname_server.crt)		`SSLCertificateFile`	/etc/pki/tls/certs/hostname_server.crt
	client	client key			misc/CA.pl -newreq	/etc/pki/tls/newkey.pem
		client request for signing			misc/CA.pl -newreq	/etc/pki/tls/newreq.pem
		client certificate (signed by CA)		basicConstraints = CA:FALSE subjectKeyIdentifier = hash keyUsage = critical, digitalSignature, keyEncipherment extendedKeyUsage = critical, clientAuth	misc/CA.pl -sign	/etc/pki/tls/newcert.pem
		client certificate in PKCS12 file format			misc/CA.pl -pkcs12	/etc/pki/tls/newcert.p12 (to be imported by the client www browser)
CA root + CA	CA root	CA root key	openssl genrsa -des3 -out ca_root.key 4096	-
	CA root	CA root certificate (autosigned)	...	basicConstraints = critical,CA:TRUE subjectKeyIdentifier = hash authorityKeyIdentifier = keyid:always,issuer:always
	CA	CA key
		CA request for signing
		CA certificate (signed by CA root)		basicConstraints = critical,CA:TRUE subjectKeyIdentifier = hash authorityKeyIdentifier = keyid,issuer:always

Desenvolupament / Development

Prerequisits
- urpmi libopenssl-devel
- apt-get install ...
Documentació / Documentation (docs/crypto/) (SSLeay documentation)
- Symmetric cyphers
- Public key cryptography and key agreement
  - RSA
    - Functions
      - RSA_public_encrypt, RSA_private_decrypt
      - RSA_private_encrypt, RSA_public_decrypt
    - Examples
      - RSA encrypt/decrypt
- Certificates
  - x509 (certificates) (SSLeay: X.509 Routines, Index of X.509 Routines)
    - Functions
      - d2i_X509(3) - DER to internal
      - d2i_X509_NAME
      - X509_get_subject_name
      - X509_NAME_cmp
      - X509_NAME_get_text_by_NID (NID)
      - X509_STORE - General configuration for certificate validation
        
        X509_STORE_add_cert
        
        X509_STORE_add_lookup
        
        X509_LOOKUP_load_file
        
        X509_STORE_load_locations
        
        ...
      - X509_STORE_CTX - Just to perform one validation
        
        X509_STORE_CTX_init
      - X509_verify_cert
    - Examples
      - Overview of X.509 certificate verification (SSLeay)
      - what is the difference between X509_STORE and X509_STORE_CTX .?
      - OpenSSL + c++: How do you verify a public key was issued by your private CA?
      - x509 certificate verification in C
      - How to check in opensll c++ if a string is a certificate, and if so, if that string is root certificate (detection of root certificates) (X509_get_subject_name, X509_NAME, X509_NAME_cmp)
      - faled to read serial number(ASN1_INTEGER) from x509 certiticate using openssl (X509_NAME_get_text_by_NID, NID_commonName)
- Authentication codes, hash functions
  - SHA
    - Functions
      - SHA1_Init(), SHA1_Update() and SHA1_Final()
  - ...
- Auxiliary functions
- Input/Output, data encoding (SSLeay: Cryptographic Support Routines)
  - BIO (SSLeay: BIO Routines)
    - Funcions
      - BIO_f_base64 (examples)
    - Examples
      - Doing base64 encoding and decoding in OpenSSL C++
      - How to find the size of decoded base64 data in C (BIO_new_mem_buf)
  - EVP (Envelope encryption)
    - Functions
      - EVP_SignInit, EVP_SignUpdate, EVP_SignFinal - EVP signing functions
      - EVP_VerifyInit, EVP_VerifyUpdate, EVP_VerifyFinal - EVP signature verification functions
      - EVP_DigestInit - Message digests
      - EVP_PKEY_verify_recover
      - ...
    - Examples
      - Create signature (of hash) with openssl c api (openssl_sign.c: PEM_read_RSAPrivateKey, EVP_SignInit_ex, EVP_SignUpdate, EVP_SignFinal)
      - Simple way to implement public-key cryptography in C++? (license signature)
      - Can you help me get my head around openssl public key encryption with rsa.h in c++? (EVP)
  - PEM
    - Functions
      - PEM_read_RSAPrivateKey
      - PEM_read_RSA_PUBKEY
      - ...
    - Examples
      - ...
  - PKCS12
    - Functions
      - d2i_PKCS12_fp
      - d2i_PKCS12_bio
      - PKCS12_verify_mac
      - PKCS12_parse
    - Examples
      - apps/pkcs12.c
        
        get_cert_chain /* Given a single certificate return a verified chain or NULL if error */
      - demos/pkcs12/pkread.c
      - How to load a PKCS#12 file in OpenSSL programmatically? (d2i_PKCS12_fp(), d2i_PKCS12_bio(), PKCS12_verify_mac, PKCS12_parse())
- Internal functions

Exemples / Examples:

OpenSSL demos
How to generate RSA private key using openssl in C? NOT using Terminal
openssl.net rsa encryption working example needed

	script	C			Python			Android
		API		example	M2Crypto API		example
		clau	acció		clau	acció
hash	`# hash`		SHA1 SHA1_Init SHA1_Update SHA1_Final	`const char *orig = "Original String"; unsigned char hash[20]; SHA1(orig, strlen(orig), hash);`
signature	`# fa un digest i el signa` `echo -n "toto" \| openssl dgst -sha1 -sign pub_priv.key \| openssl enc -base64` `openssl dgst -sha1 -sign private.key -out toto.sha1.signed toto.txt`						M2Crypto signature algorithm M2Crypto RSA.sign vs OpenSSL rsautl -sign
	`# comprova la signatura openssl dgst -sha1 -verify public.key -signature toto.sha1.signed toto.txt`							Verifying signature on android in-app purchase message in Python on Google App Engine
	`# signa (fa servir la clau privada) openssl pkeyutl -sign -inkeypublic_private.pem-in toto.txt -out toto_signed.txt`	PEM_read_RSAPrivateKey	EVP_SignInit_ex EVP_SignUpdate EVP_SignFinal	openssl_sign.c demos/sign/sign.c			(no quadra amb M2Crypto, que espera un digest(?))
	`# recupera el document signat (fa servir la clau pública)openssl pkeyutl -verifyrecover -inkey public_private.pem -intoto_signed.txt`	PEM_read_PUBKEY	EVP_PKEY_verify_recover	apps/pkeyutl.c
	`# recupera el document signat (fa servir la clau pública del certificat)` `openssl pkeyutl -verifyrecover -certin -inkey certificate.crt -intoto_signed.txt`	x509 = PEM_read_X509(fp, NULL, NULL, NULL); pkey=X509_get_pubkey(x509);	EVP_PKEY_verify_recover
	`# comprova la signatura (fa servir la clau pública)i el compara amb el fitxer original` `openssl pkeyutl -verify -inkey public_private.pem -in toto.txt -sigfile toto_signed.txt`	PEM_read_PUBKEY	EVP_VerifyInit EVP_VerifyUpdate EVP_VerifyFinal
	`# comprova la signatura (fa servir la clau pública del certificat) i el compara amb el fitxer original openssl pkeyutl -verify -certin -inkey certificate.crt -in toto.txt -sigfile toto_signed.txt`	x509 = PEM_read_X509(fp, NULL, NULL, NULL); pkey=X509_get_pubkey(x509);	EVP_VerifyInit EVP_VerifyUpdate EVP_VerifyFinal	demos/sign/sign.c
certificates	`# certificate request openssl req -new ...`			demos/x509/mkreq.c

http://www.francescpinyol.cat/tls.html
Primera versió: / First version: 18 XII.2012
Darrera modificació: 10 de novembre de 2024 / Last update: 10th November 2024

Cap a casa / Back home